Jennifer(Natalie Hall)和Kevin(Darin Brooks)从六岁开始就是「死党」了,但两人的人生之路却完全不同。Jennifer从大学毕业后投身慈善事业,还买了一套新公寓,而Kevin大学没读完就辍学了,至今居无定所。作为对朋友的帮助,Jennifer打算让Kevin搬到自己家里来住——直到他重新振作起来。七年之后,Jennifer的事业顺风顺水,而Kevin仍然一事无成。Jennifer不介意Kevin按照他的想法来生活,但是她的新男友、傲慢自大的公司高管Bryce(Ryan Doom)介意,Bryce一再要求Jennifer将Kevin赶出去。Bryce用花言巧语博得Jennifer的欢心,在和她约会六个月后就向她求婚,Jennifer欣喜若狂。实际上Bryce打算利用Jennifer在慈善界的名声来讨好自己的老板Von Hoffman(Frances Fisher)。
Kevin发现Bryce对Jennifer不忠,决心要帮助Jennifer脱离苦海。在读法学院的兄弟及好心肠的邻居Henderson先生(George Wendt)的帮助下,Kevin发现一个惊人的事实:根据普通法的规定,只要男女双方同居七年就可认定为「事实婚姻」。现在Kevin打算和Jennifer在一起过一辈子,但Jennifer和他有同样的想法吗?